No início do século XX, o Pacaembu era um vale coberto de vegetação e terras sujeitas a inundações. Durante os primeiros séculos da colonização, a área pertencia aos jesuítas. Quando estes foram expulsos do país, em meados do século XVIII, o Pacaembu virou uma região isolada, ocupada por escravos e bandos de desordeiros. Somente no século XIX, as terras foram desapropriadas e divididas em chácaras e sítios. 
              O projeto de urbanização da Cia. City, iniciado em 1913, provocou muita polêmica por causa do traçado sinuoso que acompanha as curvas de níveis, característica do urbanismo inglês. Somente em 1925, a Prefeitura Municipal deu sua aprovação ao projeto e autorizou a City a iniciar as obras. Estabeleceu ainda a exigência da loteadora executar a canalização do ribeirão existente. Depois da obra, surgiu a Avenida Pacaembu.
               O grande sucesso de comercialização do loteamento fez a empresa adquirir outros terrenos vizinhos, chamando Perdizes de Pacaembuzinho, no trecho e a Rua Cardoso de Almeida e a Avenida Sumaré, próximo à Avenida Doutor Arnaldo.
           Já em 1935, a City efetuou a doação de uma área de 75.000 m2 para a construção de um Estádio de Futebol. Construído pela munícipio  em 1940, o Estádio do Pacaembu foi denominado Estádio Municipal Paulo Machado de Carvalho, em homenagem ao fundador da TV Record e chefe da delegação campeã da Copa do Mundo de 1958, fato que lhe valeu o apelido de Marechal da Vitória . Já a questão das enchentes foi resolvida nos anos 90 com a construção de um 'piscinão' sob a praça Charles Miller, que homenageia o introdutor do futebol no Brasil.

            A  Avenida Pacaembu, transformada por lei em Corredor Comercial, abriga atualmente empresas prestadoras de serviço (imobiliárias, escritórios de advocacia, consultórios médicos) e comércio especializado, como agências de automóveis, móveis e tapetes.
           Pela presença de muitas árvores frutíferas, o Pacaembu atrai pássaros como sabiás, bentevís, periquitos, sanhaços e colibris. Além disso, o bairro é uma região de muitas nascentes. Em boa parte das casas, essas nascentes podem ser encontradas e visitadas, por conta da água mineral e potável que oferecem.